В словаре Даля сказано, что «посох» — главное подспорье в дороге, а уменьшительно-ласкательное название «посошок» используется чаще в шуточном значении.
Считается, что изначально «на посошок» пили из суеверных соображений. Перед отправлением домой гость выпивал три рюмки: по одной на правую и левую ногу, чтобы они не захромали, а третья «на посошок», чтобы в пути ничего не случилось.