Особенность внешности актера – крупный нос с горбинкой, результат двойного перелома в детстве.

Оуэн поступил в военный институт Нью-Мехико и в университет штата Техас в Остине, который успешно окончил со степенью бакалавра. Его кинодебют – фильм Уэса Андерсона «Бутылочная ракета», сценарий к которому был написан самим Уилсоном в соавторстве с режиссером.