2001'de Freeman İngiliz televizyon dizisi The Office (2001) ile büyük bir çıkış yakaladı. Ricky Gervais tarafından yaratılan komedi büyük bir hit olduğunu kanıtladı. Freeman özellikle bu dizide canlandırdığı şirketin resepsiyonistine âşık olan, sevimli ama vasat satış temsilcisi Tim Canterbury rolüyle seyircilere kendini kanıtladı.

Freeman ayrıca beyaz perdedeki rolleriyle de izleyicileri etkiledi. 2003’te büyük çoğunluğu yıldızlardan oluşan, ünlü komedi filmlerinden Love Actually (2003) filminin bir parçası oldu. 2005’te Douglas Adam’ın romanından uyarlanan The Hitchhiker’s Guide to the Galaxy (2005) filminde yer aldı.

Freeman, 2010 yılında başlayan Sherlock adlı dizi ile televizyonda yeni bir başarı dalgası elde etti. Sir Arthur Conan Doyle’un dedektif hikâyelerinin günümüze uyarlanmış hallerini konu alan bu dizide, Benedict Cumberbatch tarafından canlandırılan ünlü dedektif Sherlock Holmes’un güvenilir yardımcısı Dr. John Watson’ı canlandırdı. Bu dizideki performansı sebebiyle Freeman, 2011 yılında bir BAFTA ödülü aldı ve 2012 ile 2014’te Emmy Ödülüne aday gösterildi.