Affleck, çocukluk arkadaşı Matt Damon’la senaristliğini üstlendikleri Good Will Hunting’le, En İyi Özgün Senaryo Akademi Ödülü’ne layık görülmüştür.

Yıldızı parladıktan sonra, Armageddon, Shakespeare in Love, Pearl Harbor, Changing Lanes ve The Sum of All Fears gibi yüksek bütçeli filmlerde rol almıştır.
Yönetmenliğini Mark Steven Johnson’ın yaptığı süper kahraman filmi Daredevil ve Jennifer Lopez’le başrolünü paylaştığı romantik/komedi filmi Gigli ile 2003’te kariyeri düşüşe geçmiştir.

2006’da, başrollerini Adrien Brody ve Diane Lane gibi isimlerle paylaştığı Hollywoodland’teki performansıyla, Altın Küre’ye aday gösterilmiştir.

2010’da yönetmenliğini ve senaristliğini yaptığı The Town’ın başrolünü kendisi üstlenmiştir.

2012’de yine yönetmenliğini üstlendiği, dramatik gerilim filmi Argo ile En İyi Yönetmen dalında Altın Küre ve BAFTA ve En İyi Film dalında BAFTA, Altın Küre ve Akademi ödülüne layık görülmüştür.