В 1468—1474 годах совершил путешествие по Персии, Индии и территории современной Турции и записывал свои впечатления, которые получили название «Хожение за три моря» и позже были переданы в Москву. Предположительно, купец хотел отправиться в Шемаху вместе с послом Василием Папиным и шемахским послом Асан-беком, бывшим с визитом в Твери, для распространения русских товаров и налаживания экономических связей с азиатскими купцами.