Чацкий к Молчалину относится пренебрежительно и насмешливо. Считает его жалким, глупым, ограниченным. Отмечает такие черты Молчалина как услужливость, льстивость, умение сглаживать острые углы в общении, умение быть приятным для всех. Говорит, что избранная Молчалиным линия поведения может привести его к определенным успехам в светском обществе.
Чацкий высокомерно считает Молчалина полным ничтожеством.